排序与切割：一种简单且优于基于哈希的扩展连通指纹的折叠方法

扩展连通指纹（ECFP）是当前计算化学和分子机器学习中普遍使用的工具，是用于化学预测的主要分子特征提取技术之一。通过图神经网络学习的原子特征可以使用大范围的图池化方法聚合为化合物级别的表示；相比之下，检测到的 ECFP 亚结构默认情况下仅通过简单的基于哈希的折叠程序转换为位向量。我们引入了一个用于结构指纹向量化的通用数学框架，通过一种称为子结构池化的正式运算来实现，该运算涵盖了基于哈希的折叠、算法亚结构选择以及各种其他潜在技术。我们随后描述了 Sort & Slice，这是一种易于实现且无位碰撞的基于哈希折叠的替代方案，用于 ECFP 亚结构的池化。Sort & Slice 首先根据给定训练化合物集合中亚结构的相对流行度对 ECFP 亚结构进行排序，然后切除除最常见的 $L$ 个亚结构之外的所有亚结构，以生成所需长度为 $L$ 的二进制指纹。我们在计算上比较了基于哈希的折叠、Sort & Slice 以及两种高级监督亚结构选择方案（过滤和最大化互信息）在 ECFP 基于分子属性预测中的性能。我们的结果表明，尽管其技术简单，Sort & Slice 在各种预测任务、数据划分技术、机器学习模型和 ECFP 超参数下都能稳健（有时显著）地超越传统的基于哈希的折叠以及其他所调查的方法。因此，我们推荐 Sort & Slice 可规范地取代基于哈希的折叠作为监督分子机器学习中向量化 ECFP 的默认亚结构池化技术。